De huidige steden in Zuid-Holland dateren bijna allemaal uit de middeleeuwen. Ze ontstonden op knooppunten van land- en waterwegen, of in de buurt van grafelijke centra, zoals Leiden en Delft. Omdat in de late middeleeuwen de mogelijkheden van bestaan op het platteland afnamen, trokken veel plattelanders naar de stad. In 1500 behoorde Holland tot de meest verstedelijkte gebieden van Europa.    

Stadsrechten
In de loop van de twaalfde en vooral de dertiende eeuw kregen verscheidene plaatsen stadsrechten van de graaf. De inwoners konden daardoor zelf de openbare orde handhaven en bestuursmaatregelen (‘keuren’) uitvaardigen. De graaf behield een zekere invloed op het bestuur van de stad. De dertiende-eeuwse stadsbesturen bestonden alle uit een aantal schepenen, die jaarlijks door de graaf of heer werden benoemd. Meestal waren het er zeven of negen (Dordrecht); in Leiden waren er acht. Zij oefenden rechterlijke en bestuurlijke taken uit onder leiding van de door de graaf of heer aangestelde schout. Al deze functionarissen waren afkomstig uit een kleine kring van aanzienlijke burgers.

Het uiterlijk van de stad
De meeste steden werden omgeven door grachten en muren of wallen met wachttorens en poorten. Het stadsbestuur zetelde in het raadhuis en was verantwoordelijk voor andere openbare gebouwen, zoals de waag en de vlees- en vishal. De openbare gebouwen stonden meestal bij elkaar, in de buurt van de kerk. Samen vormden ze het politieke en economische centrum.

Van hout naar steen
In de vijftiende en zestiende eeuw ‘versteenden’ de Hollandse steden. Tot die tijd waren de meeste huizen van hout en waren alleen openbare gebouwen als de kerk en het stadhuis gemetseld. Onder meer vanwege het brandgevaar werden meer en meer woonhuizen uit steen opgetrokken.

Wat bleef was dat de kerk, het stadhuis en andere openbare gebouwen zeer representatief werden uitgevoerd om indruk te maken op bezoekers. In de late middeleeuwen gebeurde dat in de gotische stijl, in de zestiende eeuw in de stijl van de renaissance. Met het tonen van rijkdom hoopten de bestuurders vertrouwen te wekken en hun gezag te versterken.